显然，大蛇丸深知自己是木叶与晓组织两方的共同目标，天然处于劣势，即便他长袖善舞，也不可能同时战胜自来也和佩恩所率领的两方势力。在卡卡西施展“雾影之术”的时候，大蛇丸便已心念电闪，定下了这个苦肉计。他深知自来也的性格，很清楚自来也不会轻易伤害自己，因而任由自己被木叶一方擒获。如此一来，他便暂时脱离了战场，避开了被双方围攻的被动局面。等到到木叶与晓组织分出胜负之后，大蛇丸再突然发难，或许能够反败为胜也说不定。
大蛇丸的苦肉计的确精妙，加上他本人已经突破化实为虚的境界，倒也有很大把握可以摆脱木叶的禁制，重获自由。但有一点他却没有料到，那就是团藏会突然解除对晓组织的控制。如此一来，原本计划中的木叶与晓的大战便没有发生，自来也可以说毫发无损。以自来也的实力，即便是大蛇丸全盛之时也仅能和他打个旗鼓相当，如今他实力大损，根本无法与自来也抗衡。
眼见晓组织佩恩六道已经离开，木叶一方大获全胜，若是再拖延下去，那就真成了假戏真做，变为木叶的俘虏了。大蛇丸深知局势的变化，当即出手，将佐助与药师兜救了出来。
虽然以一手“化虚为实”的微妙手段震慑了木叶一方，但大蛇丸心里却很清楚，自己正处于劣势，想要脱身也不是那么容易的。自来也与团藏不同，任何利诱威逼都很难打动，一场苦战在所难免。
大蛇丸原本处在战场的后方，此刻形势突变，佐井反而站到了中卫的位置上。作为一名远程攻击忍者，这个位置是绝对危险的，因为它刚好处在大蛇丸的攻击范围之内。好在佐井身具“猿魔棍术”，虽然不敢说能击败大蛇丸，但是自保还是绰绰有余。
正当佐井盘算着要不要后退几步的时候，身后背负的金刚棒忽然发生剧烈变化，竟不待佐井作出反应就弹了出来。“砰”的一声，猿魔王的身影在烟雾中显现了出来。他甫一出现，便死死地盯着大蛇丸，眼中的杀意毫不掩饰。“大蛇丸，当年你大逆不道，竟然杀死自己的老师，可曾想到有一天会再次落到我的手里？”
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